En diciembre de 2014, su fecha elegible en Regla 5, ningún equipo se atrevió a incluir a Willson Contreras en su róster de 40, a pesar de que solo debían pagar $50.000 en el traspaso.
Los números del criollo en 2014 con Daytona Cubs (.242 AVG, 5 HR, 37 CI, en 80 JJ) no fueron lo suficientemente atractivos para que alguna organización lo comprara desde Chicago. Pero ni siquiera los Cachorros sabían lo que tenían en su poder, porque Contreras no estaba cerca de ser el jugador que es ahora; y las listas de perspectivas siempre lo ignoraron.
Su desarrollo comenzó ese invierno, cuando dejó promedio de .273 en siete compromisos con los Tigres de Aragua y finalmente despegó.
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